В центре сюжета оказывается Джек Кэйси, амбициозный молодой человек, который пытается пробиться в мире финансов на Уолл-Стрит. После удачных сделок он внезапно теряет все свои сбережения, а также деньги своего отца. Эта катастрофа заставляет Джека оставить карьеру брокера и начать сначала, выбрав для себя работу посыльного на велосипеде в Сан-Франциско. Сначала новый путь кажется ему радужным: он наслаждается каждым моментом, катается по холмистым улицам и заводит необычные знакомства. Однако за приятными встречами скрываются сложные испытания.
Среди его новых друзей — неподдельная и забавная девушка по имени Терри, с которой Джек быстро находит общий язык. Вместе они сталкиваются с непростой реальностью, потому что на их пути появляется таинственный человек по имени Гипси. Этот человек вовлекает Терри и других посыльных в мир наркотиков и криминала, ставя их под угрозу. Джек, обладая уникальными знаниями из сферы бизнеса, оказывается в ситуации, когда ему нужно найти способ защитить своих новых друзей от опасности, исходящей от Гипси, и при этом не потерять себя в этой игре.
Сможет ли он применить свои навыки, чтобы выйти из накаляющейся ситуации? Как трудно перейти от мечты к реальности. Все это заполняет сюжет, который не только заставляет задуматься о границах человеческой стойкости, но и о том, что в любой ситуации можно найти выход. В каждой сложности — шанс на новую жизнь, а каждого человека — необходимость быть рядом с теми, кто важен для него.